U prvoj detaljnoj biografiji Toma Waitsa, Jay S. Jacobs prati sudbinu jednog od najeminentnijih američkih umetnika, čoveka koji veoma ceni privatnost i čija karijera prikazuje neobičan niz pobeda i poraza, lepote i uvrnutosti. U potrazi za ljubavlju i ličnom srećom, Waits je stvorio jedinstveno muzičko delo koje postaje sve čudnije, riskantnije i emocionalno angažovano. On je hroničar usamljenosti. On je veliki pesnik onih kojima je sreća okrenula leđa. On je prelac bajki i lažnih istorija, istrajni šaljivdžija, rođeni zabavljač, uvaženi filmski glumac, čovek koji stvara muziku u garaži.
Ovo je priča o transformaciji Toma Waitsa od čoveka iz sirotinjske četvrti koji voli noćni život, do ekscentričnog gospodina seljaka, supruga i oca. Ovo je priča o tome kako je samouki pijani hipi u kaubojkama i s prljavom kapom postao čovek koji je svojim zvukom, toplinom i spremnošću da rizikuje uticao na generaciju vodećih muzičara.
